同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。 十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

任慕英（梁家辉 饰）是一个单亲爸爸，以教授钢琴来抚养女儿Ellen（蔡卓妍 饰）长大。可是女儿升上Band 5后就变得越来越不听话，令任慕英十分担心。Ellen一直觉得爸爸十分“娘娘腔”，觉得自己就算有什么麻烦，爸爸也是不可靠的人。Ellen的同学都误会了她的爸爸是个江湖高手——慕夜飞鹰，相继要求拜为师傅，此时Ellen才对爸爸改观。但任慕英被误以为是绝招的身手，不过是在照顾女儿的时候练出来的。女儿开始觉得爸爸老了，可她还是到处惹祸，更被慕夜飞鹰的仇家胁持，任慕英为了救回女儿，独自女儿被困的地方……

名校校长林甘霖（林尚义）与训导主任Miss Lau（陈法蓉），只重视高材生，将问题学生像次货一样，交由教不出状元的平庸老师来补救，完全疏忽学生的家庭、情绪等问题。新来的欧Sir（陈勋奇）主动要求，接手这群看似无药可救，其实是「智优生」的Form 5E坏份子，如：沉迷电脑、逃避现实的May（陈杏研）和妹妹Queenie（陈逸玲），作风豪放、能歌擅舞的Judy（冼爱莲），（Tomboy）Rachel（甘凯欣）和她的女友Candy（彭慧君）等等。 刚巧林校长的女儿Miss Lam（杨恭如）也有同样的理想，二人联手实践欧Sir的「非常教学法」，并鼓励音乐老师贝Sir（雷颂德），以摇滚乐代替沉闷的古典音乐，体育老师伍Sir（付小明），用流行舞代替刻板的体操，令课室充满生气，将顽劣的学生一一纳入正轨。欧Sir甚至不惜一切将学生从自杀边缘拯救回来，原来他背後有一个令人伤感的故事……在校际舞蹈节上，欧Sir、Miss Lam、贝Sir、伍Sir与E班同学，演出充满创意的Rock版「梁祝」歌舞剧，全场掌声雷动，证明了「非常教学法」众师生努力的成果……

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟…… 本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。

张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。 已是从香港转战北京的爱情，将如何收场……