中年失意的儿子田力行（古天乐饰）在生活上遇到了重重危机：母亲病逝、工作不顺、妻子要求离婚。正处在这苦不堪言的困境中时，田力行79岁的痴呆父亲田一雄（吴镇宇饰）却突如一只再生的蝉，接二连三地脱皮并且不断变年轻——60岁、52岁、37岁、28岁、19岁。父亲一生中的六个阶段再现，也使得田力行穿梭了“六个爸爸”的六个年代，从未与父亲认真相处过的田力行重新认识了这六个阶段的父亲，从父亲波折的一生中，他似乎找到了自己的出路和重新起步的方向……

Ben（吴镇宇）是香港一档电台节目《恐怖热线》的监制，忙于工作的他日渐疏忽女友Helen（周丽淇）。Helen是一名护士，曾瞒着Ben做掉腹中胎儿，此事令她难以释怀，时常会看到幻象。Mavis（何超仪）是美国电视新闻网络记者，她及摄影师等一行五人到港拍摄有关香港电台文化的特别节目，第一个研究对象便是《恐》，但Ben并不友好，只准他们在直播室外拍摄。 某晚，《恐》主持人接到自称Chris的男人来电，说1963年他与6个同学在西环踢足球时，无意中在球场附近的山洞内发现一只“大头怪婴”，当即吓得魂飞魄散，甚至信奉伊斯兰教的校长亦不能用手中的《可兰经》将之制服。Chris的电话引来始料未及的热烈回响，Ben与Mavis都决定对此展开深入调查，但两人新闻出发点有异。几乎同时，Helen所在的医院接收了受到过度惊吓的青少年Sam（李灿森），对他，Helen没像其他护士一样慌忙躲闪，相反亲爱有加。 Mavis和Ben依据有限线索找到老校长的养女Connie（张佳佳），从她口中得知，Chris不久前曾同6个男人看过老校长。随后《恐》直播时，主持人再次接到Chris的电话，但这次却是对他们的诅咒。不久，Mavis的摄影师离奇死去，他拍下的影像显示，当晚直播间里多出一个人影。Mavis和Ben展开更进一步调查，发现1961年的确有孕妇生下骇人的“大头怪婴”，Chris的6个同学也早已集体自杀。而Ben在向Helen求婚之后，Helen的行为却在某夜发生异变，她来到医院，将Sam带到一陌生地。

一纸戒烟令让狭窄的后巷成为新型社交区域，无数抽数的男男女女不得不躲进那里抽烟。无论身居何位，所为何事，在那里他们都只是一个烟民，大家所做的无非是一起吞云吐雾、一起科插打诨。来自广告公司的志明（余文乐 饰）和在化妆品专柜工作的春娇（杨千嬅 饰）在那里相识，志明的不幸遭遇以及为春娇点烟的举动让春娇对这个斯文的男人略生好感。在接下来的几个日日夜夜，两人不时的传送短信和相约街角吸烟。感情通过拇指传送，爱情在烟雾之中滋生，最终一条暧昧的短信导致春娇和男友家豪（黄德斌 饰）分手。就当春娇准备全身心投入与志明的恋情时，志明的态度却变得含混不清。烟雾继续在街角后巷萦绕，但却不能弥合二人之间出现的隔阂。伴随着增加烟草税的决意颁发，广大烟民们开始搜寻和囤积香烟。在寻烟过程中，志明和春娇在他们第一次遇见的便利商店重逢，这晚，两人相约一起去找烟…… 本片在五个星期15个拍摄日便完成拍摄，拍摄时间相当短。由于粗口写实镜头过火，《志明和春娇》在香港上映时被定为三级片。

张志明（余文乐 饰）与余春娇（杨千嬅 饰）在一起后，恋情也不可避免由热烈转向平淡，几番龃龉过后，二人平平淡淡、不知不觉地分手了。在此之后，志明接受前老板的邀请，和公公前往北京发展，他很快结识了美丽温柔的空姐尚优优（杨幂 饰），一段新的恋情由此展开。另一方面，春娇的化妆品牌决定关掉香港分店，于是她也和娥姐转战北京。曾经的恋人相见自是几多尴尬，而原以为早已平淡和忘却的情感竟在见面的一刻复萌。虽然志明有优优陪伴，春娇也意外邂逅了体贴稳重的SAM（徐峥 饰），但是他们仍然瞒着另一半偷偷见面，他们小心地保持着距离，心又不由自主地向对方靠近。 已是从香港转战北京的爱情，将如何收场……

Ken（郭富城）虽出生在书香之家，却不爱书本爱运动，为追梦他来到拳馆做起杂工。某次宴会上，他和清纯的Gloria（李若彤）互看均欢喜，两人不久坠入爱河。有了爱情后，Ken的理想犹如安插上翅膀。 某场拳击比赛中，Ken失手打死了Gloria的哥哥，两人分道扬镳，但Ken没因此放弃拳击事业，反拜名师（洪金宝）学习，以求技艺有更大长进。Ken的付出终感动Gloria，两人重归于好。在Gloria的鼓励下，Ken决定完成Gloria兄长挑战亚洲拳王的遗愿。