名校校长吕慧红（杨千嬅 饰）与丈夫谢永东（古天乐 饰）迎来了两人结婚十周年纪念日。提早退休的吕慧红计划半年后和丈夫一起环游世界，然而，吕慧红偶然发现了一所面临倒闭的元田幼儿园。幼儿园里只有5个小孩——小雪（何涴潆 饰）、嘉嘉（傅舜盈 饰）、珠女（王诗雅 饰）、南亚裔姊妹Kitty（李咏珊 饰）和 Jennie（陈丽儿 饰），如果聘请不到校长，学校将被拆除。于是，吕慧红毅然应聘，而丈夫谢永东也决定和她共同进退。在这所破旧的幼儿园里，吕慧红不仅要照顾处于各种问题的五个小孩，同时也要面临自己的人生考验……

向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。 在儿时朋友栽（洪天明 饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆 饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓 饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。 薜可正拒绝父亲的好友帮助，离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期，薜可正认识了刚烈女子安儿（赵荣 饰）。因为看不过眼安儿的儿子思倪（陈学文 饰）给前夫虐待，毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。 与此同时，可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权，薜可正从一个双失青年，在现实的生活和家庭纠纷下，逐渐成长为一个真正的男人，而可勇及YoYo也在可正及安儿的影响下，开展了人生的另一阶段……

唐伯虎（周星驰 饰）身为江南四大才子之首，却有道不尽的心酸。宁王想唐伯虎帮忙图谋作反，唐伯虎只好用内功改变脉象，令众人都相信他命不久矣。母亲埋怨他不应该把功夫暴露，因为他们家族一直被当年的仇人追杀。唐伯虎在与朋友出游时，遇到了貌若天仙的秋香并对她一见钟情，决心要到华府当家丁以追求秋香，唐伯虎被取名华安。期间华太师遇到了宁王上门刁难，幸好有唐伯虎出面相助，并暴露了自己是唐伯虎的身份。秋香才知道华安是自己欣赏的唐伯虎。华夫人跟唐家有怨，因此二人便开始斗法。怎料宁王跟夺面书生再次上门，华夫人不是对手，幸得唐伯虎出手，华夫人也答应把秋香许配给唐伯虎。

闻名赌坛的“魔术手”石一坚（周润发 饰）在参加好友龙叔（姜大卫 饰）的海上生日派对时，突遭来路不明的女杀手伏击，后得知她们受旧敌D.O.A组织派来灭口，而她们的目标不仅是杀死石一坚，更要捉拿携组织一百五十亿美元资金潜逃的会计小马（张家辉 饰）。 为保护小马及粉碎D.O.A的阴谋，石一坚与徒弟Vincent（余文乐 饰）前往泰国，结果与小马及其女儿初一（王诗龄 饰）结成患难拍档，并经历一连串奇遇；期间，石一坚还与旧情人莫愁（刘嘉玲 饰）重逢，两人再续前缘。但让众人始料未及的是，这时D.O.A已布下了一个更大的圈套……

人称“赢尽天下无敌手”的石一坚（周润发 饰），在摧毁国际洗黑钱集团 DOA后本想收山，却在女儿阿彩（童菲 饰）的婚礼上被炸成失忆，又与好友小马（张家辉 饰）一起被关进监狱，幸得“赌神家族”成员：“赌侠”刀仔（刘德华 饰）、赌神表妹高菲（李宇春 饰）、龙五（向华强 饰）之子龙十五（向佐 饰）等人合力营救。脱险后，石一坚举止恍惚，众人想办法帮他恢复记忆。期间，婚礼爆炸的幕后真凶：国际军火商易天行（张学友 饰）渐渐浮出水面。为还家人公道及将易天行绳之以法，石一坚决定：与“赌神家族”成员及管家傻强等联手，向易天行发出挑战！