闻名赌坛的“魔术手”石一坚（周润发 饰）在参加好友龙叔（姜大卫 饰）的海上生日派对时，突遭来路不明的女杀手伏击，后得知她们受旧敌D.O.A组织派来灭口，而她们的目标不仅是杀死石一坚，更要捉拿携组织一百五十亿美元资金潜逃的会计小马（张家辉 饰）。 为保护小马及粉碎D.O.A的阴谋，石一坚与徒弟Vincent（余文乐 饰）前往泰国，结果与小马及其女儿初一（王诗龄 饰）结成患难拍档，并经历一连串奇遇；期间，石一坚还与旧情人莫愁（刘嘉玲 饰）重逢，两人再续前缘。但让众人始料未及的是，这时D.O.A已布下了一个更大的圈套……

“路人少女”林真心（宋芸桦 饰）暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），“校霸”徐太宇（王大陆 饰）明爱校花陶敏敏（简廷芮 饰），因此两人组成史上最强失恋联盟，用尽各种拆散大法，终得逞，但这真的是happy ending吗？

人称“赢尽天下无敌手”的石一坚（周润发 饰），在摧毁国际洗黑钱集团 DOA后本想收山，却在女儿阿彩（童菲 饰）的婚礼上被炸成失忆，又与好友小马（张家辉 饰）一起被关进监狱，幸得“赌神家族”成员：“赌侠”刀仔（刘德华 饰）、赌神表妹高菲（李宇春 饰）、龙五（向华强 饰）之子龙十五（向佐 饰）等人合力营救。脱险后，石一坚举止恍惚，众人想办法帮他恢复记忆。期间，婚礼爆炸的幕后真凶：国际军火商易天行（张学友 饰）渐渐浮出水面。为还家人公道及将易天行绳之以法，石一坚决定：与“赌神家族”成员及管家傻强等联手，向易天行发出挑战！

德华（刘德华饰）喜欢打牌，以打牌为生的他出名好牌技好牌品，与他相恋多年的咏琪（梁咏琪饰）因为牌品差，始终没能与德华结为连理，令她顿足。德华的弟弟天乐（古天乐饰）知道哥哥要以打牌为生养活患有痴呆症的母亲和正在读书的自己，决定跟青云（刘青云饰）打牌比试，谁知连连落败。 一次牌局中，咏琪不甘被德华以牌品的问题多次推搪婚约，便咀咒他从此“一世摸烂牌”，跟着同样拜师不成的青云离开了。 咀咒真的灵验了，使德华家道中落，但一向乐观的他深信自己的“好朋友”会回来的。在弟弟公司举行的麻将大赛中一路稳打稳扎，与青云再次对垒，最后能否获胜呢？

阿king（刘德华 饰）当年因出千被捕，事实上他是被人陷害的。出狱时他为他接风的是崇拜他已久的化骨龙（张家辉 饰），化骨龙是个终日无所事事的人，希望能跟着king有所作为。出狱后的king到处寻找已怀孕的妻子（张慧仪 饰），与当日的得力助手（张锦程 饰）， 后来King与化骨龙妹妹晴（朱茵 饰）产生了好感。 King得到Rocky（吴志雄 饰）的帮助上了赌船，碰见了多年前便想交手的马交文（高捷 饰），king想与之一决高低，却遭到马交文的手下省镜（李子雄 饰）陷害，揭开了king的底细更想进一步迫害king，king又能否躲过劫数呢？