静觉寺小和尚清心与清凉因羡慕外面的花花世界，在一次机缘巧合中暪著师父空智大师，流浪香港。他们遇上女扒手MONEY，因為功夫了得，便收留他们，并教他们扒手的技俩。可是小和尚行事时乌龙百出，闹了不少笑话。不久，空智来港寻找二人下落，但身怀巨款的事為匪徒得知，於是将小和尚掳走，要胁空智以巨款将徒弟赎出。

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭玲 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。 两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

　　阿定是尽忠职守的警察，一天救了重伤的车祸伤者韩江。后知悉韩江是杀害多人的犯罪集团成员。阿定受良心讉责，决定把匪徒绳之于法，并施计使匪徒内讧、自相残杀。最后，他终于把匪徒一一消灭，同时解除了内心的心结。 

Ken（郭富城）虽出生在书香之家，却不爱书本爱运动，为追梦他来到拳馆做起杂工。某次宴会上，他和清纯的Gloria（李若彤）互看均欢喜，两人不久坠入爱河。有了爱情后，Ken的理想犹如安插上翅膀。 某场拳击比赛中，Ken失手打死了Gloria的哥哥，两人分道扬镳，但Ken没因此放弃拳击事业，反拜名师（洪金宝）学习，以求技艺有更大长进。Ken的付出终感动Gloria，两人重归于好。在Gloria的鼓励下，Ken决定完成Gloria兄长挑战亚洲拳王的遗愿。

无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。 回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？