警方发现了两案女童失踪案事主的尸体,众人毛骨悚然.

Jerry与许乐是同事，也是室友。他们俩性格迥异，Jerry生性多情，生活中的女性不断，在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。终于，两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie的女孩让两个男生神魂颠倒，互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心，她与Jerry成为了恋人。可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复，假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny，受不了Jerry的玩弄，Jenny的精神出现了问题。这件事一直困扰着Jerry，Cherie也无法面对Jerry的冷淡，转向了许乐的怀抱，两人决定结婚。婚礼之际，Jerry匆忙赶到了，Cherie此刻心情复杂，不知如何是好。

1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛（曾志伟）外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝（吴镇宇）不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚（黄秋生）的戒心，使其派出警校学生陈永仁（余文乐）渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明（陈冠希）。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。