20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭玲 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。 两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……

向安于现状的白领青年薛可正（黄宗泽 饰），被陷害导致失业，同时拍拖多年的女友以娜（邓丽欣 饰）提出分手，一夜间顿时成为双失青年。 在儿时朋友栽（洪天明 饰）和刚刚出狱的弟弟可勇（陈伟霆 饰）介绍下，误打误撞进入一金融公司成为黄金经纪。兄弟二人见识了这一行的人生百态和金钱的丑恶；可勇在公司更认识了后来成为太太的姚静悠YoYo（陈嘉桓 饰）；正当薜可正事业刚刚有起色，家中父亲因癌症去世，兄弟二人大受打击。 薜可正拒绝父亲的好友帮助，离开金融行业转为经营卖烤串的小摊档。在创业初期，薜可正认识了刚烈女子安儿（赵荣 饰）。因为看不过眼安儿的儿子思倪（陈学文 饰）给前夫虐待，毅然帮助安儿和前夫争夺思倪的抚养权。 与此同时，可勇与YoYo也闹离婚要争夺孩子抚养权，薜可正从一个双失青年，在现实的生活和家庭纠纷下，逐渐成长为一个真正的男人，而可勇及YoYo也在可正及安儿的影响下，开展了人生的另一阶段……

因一次事故，人气爆棚的演员大鹏跌入人生谷底，而草率签下电影契约，使其受到了生命威胁。大鹏需拍摄一部全明星阵容的电影保住性命，而明星们的爽约又让其身陷囹圄，被逼入绝境的大鹏将遇到怎样的困难险阻？

小酒吧老板天民（古天乐 饰）把醉酒女孩小云（佟丽娅 饰）送回家时云见到男友George（谢天华 饰）竟拼命挣扎，哀求天民带走她。无奈天明只得将其送往干妈家中休息。翌日，小云请求天民和其弟少聪（余文乐 饰）帮忙向George取回证件欲离开香港，两人答应帮忙，期间却遭黑帮（张孝全 饰）埋伏，三人只好一同逃命。 事发之后，天民酒吧被黑帮骚扰、少聪的士也被恶意破坏，两人无可奈何，更不知道自己已被卷入涉及巨额黑金的斗争之中，只能奋力一战……

狮王（郑伊健 饰）、火山（陈小春 饰）、Bill（谢天华 饰）、淡定（钱嘉乐 饰）、老鼠（林晓峰 饰）五个出生入死的兄弟，在恩师曹sir（曾志伟 饰）的带领下，为了救济儿童而偷取特效药，却惨遭设局，陷入枪林弹雨的险境之中。兄弟们抱着视死如归的豪情，展开一连串的追查与激战。他们明白，即使无法活着回来，也比一人活着痛快！