本片讲述了作家Kelly于《紫雨监狱》书中所述的故事。香港回归前的过渡期内，在港英政府统治下，监狱管理的物资供应、人力配备稍显不足，为平安度过服刑期，狱友们积极自我管理。做生意的女强人顶姐因签错文件入狱，与心系女儿又照顾狱中姐妹的博妈、重情义的波嫂，相识相知，共同抵制女监恶霸劏猪环、维护监狱生活的和谐稳定。顶姐发挥头脑优势、为狱友提解决卫生巾不足的问题，博妈和波嫂服务后勤、尽力维护和平的女监环境，波波化解了同母亲博妈多年的心结、成为了一个有勇气面对接下来的人生的尽职尽责的母亲，顶姐和波嫂也明白女人的幸福得靠自己争取、开启了崭新的生活。

影片讲述拥有一双明眸的朱芷欣，却有一对失明父母：甘笑红、朱国强。乖巧懂事的她从小便成为父母的“眼睛”，为父母描绘世间的形状与颜色。随着女孩青春期的到来，热爱绘画并天赋异禀的她渴望到国外攻读艺术，观念的冲突、频繁的争吵使家庭气氛降到了冰点。在机会来临之际，芷欣将会在家庭和梦想之间作何选择？

远赴美国开馆的小龙因授武予洋人得罪当地人马，叶问现身引导小龙以武震慑整个唐人街，以德令华洋各路折服，懂得武术贵乎共融，成为真正宗师…

因故来到美国唐人街的叶问，意外卷入一场当地军方势力与华人武馆的纠纷，面对日益猖狂的民族歧视与压迫，叶问挺身而出，在美国海军陆战队军营拼死一战，以正宗咏春，向世界证明了中国功夫。

1959年，叶问（甄子丹饰）与张永成（熊黛林饰）将大儿子叶准送回广东，小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙（谭耀文饰）与其老板（泰森饰）所带领的帮派抗争的过程中，叶问带领着自己的弟子保卫了小学，并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志（张晋饰），二 人惺惺相惜。然而 此时，自称 “咏春正宗” 的张天志却向叶问公开宣战，要为自己新开的武馆争取名誉。可是张永成突然病危，让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。面对家庭和武术，叶问究竟会作何选择？他是否会应战张天志，夺回属于他 “咏春正宗” 的头衔？