美丽而骄纵的年轻姑娘李琪只身从香港赴纽约攻读大学，并探望先她赴美的男友。李琪发现男友移情别恋，把自己关在房里。满口脏话、粗俗不堪的船头尺，被人当作“烂鬼”。但他对李琪日久生情，开始戒烟戒赌。李琪虽然明白他的心意，却因初恋的创伤尚未愈合，且两人的生活方式、思想、趣味南辕北辙，故未表态。秋天时李琪接受远地一份新工作，船头尺黯然相送。多年后，当她旧地重游时，发现船

吴家各人都惹上罗曼史。儿子对性感的麦当娜朝思暮想，女儿则借故亲近表哥，小女儿因小泰龙一次相救而心生倾慕，吴太又被话剧团导演追求。最后竟误当话剧台词为真，闹出笑话连篇。

赌圣退休后，赌坛再起风云，各路好手都想争夺赌王的位置。世界赌王大赛即将拉开帷幕，旨在夺冠的澳门赌霸雷泰（林国斌 饰）为了掩人耳目，想制造出另一蒙面赌圣分散众人注意力。 　　另一方面，自赌圣退隐后，三叔（吴孟达 饰）生活潦倒，于是前往天神村寻找赌圣的接班人。三叔发现村民阿葛 （葛民辉 饰）拥有特异功能，认为他就是赌圣的接班人，于是拉他一起闯荡江湖。在赌场内，他们遇上了泰国赌后豪姬（彭丹 饰），并得悉她正准备暗杀少女缘份（邱淑贞 饰）及她的弟弟小龙（释小龙 饰）。阿葛对缘分一见钟情，於是与三叔联手对付豪姬，救回了缘份。原来缘分是雷泰的女友，随后她带阿葛他们去见雷泰。雷泰任务阿葛正是蒙面赌圣的适合人选。赌王大赛终于开幕了!

香港开麻雀馆的赌王何必发（陈百祥）身家亿万，还有个“五星级”大家庭——妻子张文慈，大妹元秋、二妹陈法蓉，更有视同己出的几个外甥邓紫衣、洪天明、陈国坤，贴心的“不得了”的管家林子聪。还有田鸡等一群一批死党。可谓风光无限。

电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情，最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢？