本剧是讲述“一个关于‘特别的朋友’的故事”。 程又青（林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。 三十五岁前谁先结婚，红包十万元的赌注，让她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。

汇集台湾各路美食小吃的八八八夜市，每日都洋溢着温情向上的气氛，阿珠牛排、满妹鸡排、国平（赵正平 饰）以及服务台的美香等人照例为南来北往的游客提供美味小吃。长于夜市的阿华（蓝正龙 饰）新近当选为夜市自治会长，自此与小兄弟阿七调解夜市纠纷，维护摊贩利益。女记者林亦南（柯佳嬿 饰）在夜市附近与小七发生冲突，阿华一见林亦南，心中的情愫不自觉间已被唤醒，但林亦南的生活却自此陷入了一连串混乱，领导痛批、男友分手，又因毁坏电路被惩在八八八进行社区服务，阿华与众摊贩充满人情味的举动渐渐化解了林亦南身在异乡的孤独，双方的关系不再紧张。不久议员张进亮（猪哥亮 饰）联合地产商欲强征八八八土地，阿华带领摊贩保卫夜市，而张进亮，就是多年前抛下阿华的人……

蚊子（赵又廷 饰）17岁那年搬到艋舺，因为一根鸡腿踏入了黑道，认识了和尚（阮经天 饰）、志龙、阿伯还有白猴四个好兄弟，五人结为太子帮。太子帮秉持只识意气，不问意义的精神，凭借志龙的父亲Geta（马如龙 饰）的黑道地位在学校呼风唤雨。踏入黑道就意味着要经历腥风血雨，然而和尚作为众人的守护神总能帮他们化解危机。艋舺传统的黑道秩序遭受着现代文明的威胁，外省人灰狼（钮承泽 饰）要求和艋舺的老大们合作遭到拒绝。此时，和尚由于得知父辈们之间的事情对Geta心怀不满，加之文谦的怂恿而卷入一场阴谋。艋舺局势暗潮汹涌、杀机四伏，五兄弟在黑道与友情的决择中，演绎了一段关于青春的悲情故事。

《那些年，我们一起追的女孩》改编自九把刀自己的同名自传体小说，整个故事的风格就是青春校园爱情喜剧。该片男主角由新人柯震东担任，女主角则是曾与彭于晏、陈意涵合作过《听说》的陈妍希；而早年做为释小龙最佳搭档的“小胖”郝邵文则在片中扮演了男一号的情敌。