实验三中学校是一所私立学校，来自全国各个地方的学生在此求学，暑假里一批学渣被安排补课，代课老师却没人愿意担任，在“山寨”训导主任的带领下，各怀秘密的社会各界人士被招聘，做起了他们的代课老师，于是奇葩横行闹剧不断，同学们也在欢声笑语的暑假里明白了许多做人做事的道理。

男童朱云翔（毕晓海 饰）的父亲过世，生活无人照顾，来自大陆的老校工张先生（金世杰 饰）外冷内热，在朱云翔生母吴春兰（郝蕾 饰）到来前照顾了小翔一段时间。吴春兰十几年前由大陆赴台，短暂的迷梦破灭后又经历了牢狱之灾，如今栖身于风尘场所。靠摆摊维持生活的继父（戴立忍 饰）被恨意所填充，对小翔的到来颇多怨气。幸好小翔结识了当地的小混混手枪仔（纳豆 饰），手枪仔用偷来的轻骑带小翔兜风，配合手枪仔盗窃和强抢小学生之类虽然很不正当，可也给小翔枯燥的生活增添了继续刺激。如非必要，小翔很少画画，可也给父亲和手枪仔分别画了一幅，第三幅画，是关于小翔梦中的哥哥，而失踪三年的哥哥实际为继父所害。小翔的第四张画，会画下什么内容？

东北农村青年沈福（小沈阳 饰）与大雷（潘斌龙 饰）遇见南方姑娘静香（宋芸桦 饰），机缘巧合来到陌生大城市，面对从天而降的巨额遗产和随之而来的种种危机，两人接连施展令人意想不到的“独门秘籍”，引发了一连串爆笑喜剧故事。

陈默（康康 饰）原是富二代，却因好赌不但气死老爸更败光家财，成了“负二代”，身无分文，只有父亲留给他一张画家楚中天（李国煌 饰）的画作，但这幅画只值十万元，根本不够还清赌债。他和地下钱庄的老板突然看到电视上报导画家张老千过世而让画作价值爆涨的新闻，因此他被逼飞往新加坡杀害楚中天，好让画作增值还债，他所有的杀人资本就是十万元。 楚中天与朱月坡（吴孟达 饰）也曾因张老千的画结下深仇，朱月坡更因此入狱坐牢，逃狱成功的他誓言要追杀楚中天。楚中天在腹背受敌的状况下，只好接受画廊经纪人建议，飞往马来西亚，寻求美女经纪人胡晶（王予柔 饰）的帮助，避难兼卖画，4人终于在马来西亚相会，展开一场尔虞我诈、真假难辨的追杀之旅……

摆渡人是城市里的超级英雄，摆渡就是把人从痛苦中解救出来。用快乐和温暖，抵抗这个世界的悲伤。 酒吧老板陈末（梁朝伟 饰）和合伙人管春（金城武 饰）就是这座城市的“金牌摆渡人”，他们平时看起来吊儿郎当，却从不对每位需要帮助的人说拒绝，只要你“预约摆渡”，刀山火海都会“使命必达”。邻居女孩小玉（杨颖 饰）为了偶像马力（陈奕迅 饰），预约了他们的服务，但在帮助小玉挑战整个城市的过程中，陈末和管春也逐渐发现了自己躲不过的问题。从欢天喜地的生活，到惊天动地的疯狂，摆渡人最辉煌的篇章，从这里开启。