綽號小飛象的陳初（洪金寶），身手矯捷，卻衝動魯莽，與綽號貓頭鷹，頭腦精明的黃人富（林子祥），皆非循正途謀生，小飛象行劫一財務公司，掠得大批現款後，決定洗手不幹。歐根表面上乃地產界知名鉅子，實則暗中進行種種不法勾當並得警司呂 SIR（張景坡）暗中庇護。貓頭鷹以周詳巧妙的計劃騙得歐根之巨額贓款，之後亦決定收山。另一方面，呂 SIR 的同僚鍾 SIR（溤淬帆）極欲搜集歐根的犯罪証據，但呂 SIR 卻於盛怒之下脫離警界。事隔三年，小飛象已轉行開設了一所健身院，並兼任教練，而貓頭鷹則過著富裕恬逸的生活……

清末，民族危亡，日本人妄想利用武学打开天津卫，故设立武馆大肆打压国人。在此乱世之局，民族英雄霍元甲挺身而出，力挫日寇，为国争光，为中华武术证明，却也因此得罪了日本人，日本人不惜利用各种卑劣的手段置霍元甲于死地。面对重重阴谋，霍元甲决定牺牲自我，率领津门武者对抗日本侵略者并最终赢下比武，捍卫了民族尊严，使中华武术的精神得以发扬光大，延续和传承。

1905年，香港中环。革命志士惨遭暗杀。知悉孙中山（张涵予 饰）即将抵港，清廷遂派遣将军阎孝国（胡军 饰）前来剿杀。他收买赌徒沈重阳(甄子丹 饰)作密探。适逢商人李玉堂(王学圻 饰)之子李重光(王柏杰饰)考学庆典，沈重阳见前妻月茹(范冰冰 饰)与幼女已成他人家眷，黯然离去。为护孙，《中国日报》社长陈少白（梁家辉 饰）邀戏班班主（任达华饰）出手，令其惨遭灭门，其女方红(李宇春 饰)侥幸生还。陈少白被擒，与阎孝国相见，师生决裂。独子游行好友被擒等变故，使李玉堂投身革命，引得探长史密夫(曾志伟 饰)查封报馆。其间，李玉堂帮车夫阿四(谢霆锋 饰)与恋人阿纯（周韵 饰）订婚。月茹夜会沈重阳，要他弃暗投明。打女方红、小贩王复明(巴特尔 饰)、乞丐刘郁白(黎明 饰)等人也先后加入护孙行列。一场惊心动魄的全城追杀由此展开…… 本片投资1.5亿人民币，史上首度以 1：1的比例，在上海重铸了1905年的香港中环。

叶问（甄子丹 饰）携家眷来到香港，艰难度日。叶问开武馆宣扬咏春拳术，但无人问津。某日，黄梁（黄晓明 饰）登门拜访，比武之后，甘愿携一班兄弟，拜在叶问门下。黄梁因故与洪拳门下斗殴，结果被捉。叶问来救，却巧遇昔日对手金山找（樊少皇 饰），两人冰释前嫌，却不想被洪拳掌门洪震南（洪金宝 饰）拦下，以致众人被警察（郑则仕 饰）拘捕。洪震南提醒叶问，欲在香港开武馆，必须接受各大门派挑战。于是叶问单刀赴会，最终与洪震南对决，不分伯仲，叶问因拒绝缴纳会费，而遭到洪门寻衅滋事，以致武馆被关。背地里，洪震南替英国警察操持华洋比赛，但始终未有报酬，深感不平。拳击冠军龙卷风来到中国，在比赛现场中侮辱中国武术，打伤中国拳师。洪震南挺身而住，血溅现场。为了中国武术的荣誉，叶问接受了龙卷风的挑衅，为民族大义而战……

1930年代，中国武术之都佛山。 这日，武功了得的北方武师金山找（樊少皇 饰）率众来佛山踢馆，各大武馆馆主皆成他手下败将之后，他找上习得一身武艺却为人低调未设馆授徒的叶问（甄子丹 饰）。在巡警李钊（林家栋 饰）、好友武痴林（行宇 饰）等乡邻的请求及妻子张永成（熊黛林 饰 ）的鼓励下，叶问用咏春拳以柔克刚将金山找制服，确立在佛山的大师傅地位，李钊更私下将他视作师父。之前叶问挚友周清泉（任达华 饰）有心拉他合开纺织厂，但怕与爱妻及爱子分开的他只在资金上将周支持。 几年之后，侵华日军将佛山攻占，叶问同幸存下的乡邻一样，被迫携妻儿移居废屋。生计面前，叶问混在人群争抢去煤矿做苦力的机会，李钊则成为日军翻译官。日军将领三蒲（池内博之 饰）是名武痴，他以一袋白米作奖赏，派李钊四处搜寻能打国人在打斗场上与日军切磋，多名昔日武馆馆主及武痴林因此惨死。这将叶问激怒，他走入打斗场。