沪都大学330宿舍的四位性格迥异的兄弟，在毕业之际各自遭遇了情感、学业、工作上的挫折。聪明贪玩、厚脸皮的大男孩林向宇（陈晓 饰）与女上司姐弟恋，引得周遭非议；聪明贪玩、自在逍遥的富二代李大鹏（杜天皓 饰）无所事事，拉着心爱的羊驼到处配种；硕果仅存的处男管超（刘芮麟 饰）遇到心爱的女生，却遭遇人生重大分歧；出身贫苦、仗义痴情的奋斗青年谢训（李现 饰），能否结束现实的贫穷？一方有难兄弟支援，他们为彼此两肋插刀，然而却出现了不可调和的内部矛盾……在这个过程中，四位热血兄弟成长着，改变着……

迷糊的月老乱牵红线，以致于天上、人间情缘混乱，鸳鸯谱、红线树都被捣腾的一团乱麻。众仙恼怒，玉帝下旨将其贬下凡间经历百次情劫。在人间生活的月老名叫高阳，顶着帅到掉渣的凡人的身体成为诸多女性追捧的对象，和人间的好兄弟小帅、小胖玩着音乐、泡着妞，在人间的前世今生经历了99次情感之后的高阳厌倦了任务式的情感经历，遇见了苏米，对其一见钟情。追求苏米的过程中，捣乱相亲、破坏苏米和男友的约会等等，闹出诸多笑话，而后一系列温馨的小举动渐渐感动了苏木，慢慢苏米开始重新认识高阳，也走近了高阳的生活中。恰逢高阳音乐团演唱会筹备，苏米加入进来为三人帮忙。渐渐，高阳和苏米的感情有了进展，然而一场意外中，高阳为救苏米重伤昏迷，苏米才意识到自己爱上高阳，每日守护在其身边，期待高阳醒来。此刻的高阳回到了天堂，在看到自己前世今生99次情劫中，苏米以不同的身份和名字屡屡和自己擦身而过，高阳回顾了自己今世与苏米的感情，表达自己为轮回人间多次和苏米相遇而求不得，若错失这第100次，可能永远都无法再重逢，请求回到人间过完为人这最后一世。众仙被高阳的深情感动，玉帝准许高阳回人间，代价是抽取仙骨，高阳毅然选择回到人间正式对苏米表白。