城中首富之子李望峰（邹文正 饰）涉及一宗的交通事故顶包案，一夜之间成为全城热门话题。唯一目击证人孟子良（胡耀辉 饰）却一直否认目睹肇事经过，表现心虚胆怯，似乎有所隐瞒。卧底探员刘梦龙（郑中基 饰）与孟子良是儿时好友，梦龙利用自己与子良从小相识的身份着手调查此案。子良十分疼爱妹妹孟子君（雨侨 饰），她天生患有严重眼疾，子君希望在自己完全失去视力之前能够看见哥哥达成愿望成为明星，子良为此参选《中国好男儿》。同时，子良居然获得某名导演的赏识，邀请他到外国演出其新片，但拍摄日期却是顶包案件的出庭日期。这一切原来都是幕后黑手安排，而且似乎另有图谋……

叶孤红（杨千嬅饰）生性开朗乐观，纵使历年来经历了很多倒霉事，但都让她一笑置之，更常常研究各种术法转运。 城中著名堪舆学家赖料布（梁朝伟饰），自小便得祖训不得与姓叶的人结缘，叶孤红为了能得其指点，便想尽办法接近料布，二人缘分也从此开始。 料布算得原来一直有高人扰乱孤红的生活，那人便是赖料布的死对头段蟹（郑中基饰）。要把叶孤红置之死地的是她父亲的第二任妻子。 赖料布抛开祖训，决心和孤红携手对付段蟹。

阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。