芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……

冷战结束，浑身是胆的英国特务夏利（迈克尔·凯恩 饰）却接受更危险的挑战——勇闯苏联铁幕。夏利与前情报员到莫斯科追查铀元素的下落，与拍档前往圣彼得堡设立联络处，一名自称商人的德国人竟然找他们护送货品；在夜店遇上伏击，自称医生的美国游客竟主动向他们伸出援手；还有到修道院搜集文物的电视台人员……每个人的身份似乎都很不寻常，力克（杰森·康纳利 饰）的女友被人绑架，事情竟然与她的父母身为博物馆馆长有关，背后更与一个苏联密探组织相连，夏利的处境岌岌可危……