菲比和瑞秋的公寓已经修复完毕，菲比搬回了公寓，但是瑞秋选择了继续和乔伊住在一起。乔伊在《Days of Our Lives》剧组里得到了一个角色，这个角色是乔伊之前扮演的德雷克的双胞胎兄弟，实在是太适合乔伊了，但因乔伊的自大还是错过了这次机会。钱德勒和莫妮卡积极地筹备着婚礼，莫妮卡还在为到底应该选择谁当她的首席伴娘而焦虑。好不容易解决了伴娘的事，乔伊和罗斯又因为伴郎的事争执一番。在钱德勒和莫妮卡婚礼的前一夜，钱德勒突然临阵畏缩，逃走躲了起来，众人大慌。这时菲比又在卫生间发现了一支显示有孕的验孕棒，从而断定一定是莫妮卡有了身孕。菲比和罗斯在办公室找到了躲藏起来的钱德勒并说服他回来，回来后他听到了菲比与瑞秋的窃窃私语——莫妮卡怀孕了！最后钱德勒和摩妮卡顺利完婚，却发现莫妮卡没有怀孕。

在众人的猜测中，瑞秋证实自己确实怀孕了，而孩子的父亲正是罗斯，事情就发生在钱德勒和莫妮卡婚礼前的一个月，但是瑞秋和罗斯却并不打算复合。瑞秋和乔伊继续住在一起，但这时乔伊忽然对瑞秋产生了不一样感觉，二人之间的气氛变得异常微妙。罗斯也交往了新女朋友蒙娜，两人关系逐渐升温。因为瑞秋和孩子不在自己身边，罗斯感觉到自己丧失了很多做父亲的感觉，因此乔伊建议瑞秋搬到罗斯那里住。搬到罗斯家里后，瑞秋被迫看了很多科教类的电视节目，生活变得很无聊。另一边，瑞秋走后乔伊确认了自己对瑞秋的感觉，但是瑞秋婉拒了。瑞秋生下一个女儿，取名为艾玛，尽管这个名字是莫妮卡从小就计划好了的，原本是要用在自己孩子身上的。钱德勒和莫妮卡的婚后生活虽然充满着各种小摩擦，但是却温馨甜蜜。

罗斯和瑞秋发现酒醉结婚后，决定到法院取消，但罗斯担心自己离婚过于频繁而没有取消并对瑞秋撒了谎。瑞秋发现后争论了起来，最后还是决定离婚。罗斯在纽约大学找到了一份教古生物学的工作。钱德勒搬到莫妮卡的住处，但是两个人决定暂时不结婚，而是先同居。瑞秋搬去和菲比同住，但一场起火事件又搬到了莫妮卡的住处。菲比以为自己引起了火灾，转而在条件较差的乔伊那里住了下来。后来发现火灾原来是由于瑞秋的直发器引起的，所以两人又调换了住处，菲比和瑞秋的事情告一段落。乔伊因为演戏不能够养活自己了，决定去咖啡馆打工。钱德勒终于克服了自己对婚姻的恐惧与逃避，钱德勒终于决定向莫妮卡求婚，另一边，莫妮卡也给钱德勒准备了求婚的惊喜。