电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

在秦奋（葛优 饰）全然做好与笑笑（舒淇 饰）白头到老的准备之时，笑笑对秦奋的感情却仅仅止步于好感。在秦奋好友李香山（孙红雷 饰）和芒果（姚晨 饰）离婚典礼的启发下，秦奋与笑笑决定试婚。然而，好感毕竟不等同于爱情，共同生活期间，秦奋深沉的爱意 在笑笑那边却变成无形的压力， 两个最后只能分道扬镳。距离远了，感情似乎也就淡了，就在两人似乎已经忘记对方的时候，他们生活的轨迹又一次发生重合。老友李香山罹患重症，在他的人生告别会上，秦奋和笑笑再次相遇，在即将离世的老友点化下，笑笑似乎明白了婚姻的真谛……

20世纪初，大清王朝气数已尽，各路军阀连年混战，拥兵自重，上演了一个又一个的逐鹿之争。时有直隶镇守使雷大牛（刘青云 饰）凭借旁门左道的刘昆山（吴刚 饰）大肆招募兵马，不断壮大，外有重兵，内有美眷，加上居心叵测的日本人大力扶持，正是春风得意时。与此同时，京城来了神秘的魔术师张贤（梁朝伟 饰），他凭借令人拍案叫绝、神乎其神的技艺绝倒京城，自然连雷大牛也早有耳闻。殊不知张贤是大牛的七姨太柳荫（周迅 饰）的青梅竹马，当年他外出求学时爱人被大牛掳走，抱憾终身，此外他还隶属某个神秘的组织，该组织时刻图谋绑架牛司令。在这个纷争乱世，张贤将上演怎样令人叹服感慨的魔术呢…… 本片根据张海帆的同名小说改编。