电影讲述了香港现代史上两大著名狠角色大毒枭跛豪（甄子丹饰）、五亿探长雷洛（刘德华饰）的传奇故事。 上世纪六七十年代，香港由英国殖民，权势腐败、社会混乱。1963年，穷困潦倒的青年阿豪（甄子丹饰）偷渡至香港，抱着“生死有命、富贵在天”之心决意一搏人生。阿豪带着几个兄弟，从九龙城寨底层开始一路刀刃舔血，爬上香港毒品霸主之位，一手掌控香港十大黑帮，江湖人称“跛豪”。而雷洛（刘德华饰）则从一位普通探长一步步爬上华人总探长高位，统领全香港三万警察，手握香港治安“潜规则”。为垄断香港黄赌毒三大经济产业，跛豪与雷洛结拜为兄弟，两人一黑一白两手遮天，权势滔天，家财亿万，独霸香港岛……

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱矛盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。