老先生（乔宏 饰）有三个儿子。老大老良（黄百鸣 饰）整天忙于工作而忽略了老婆贤淑（伍咏薇 饰），贤淑每天在家中打点，却遭到老公误会她红杏出墙。次子老非利用读书逃避到投身社会，个性单纯，向往爱情却遭到伤害，之到后来认识了从北方来的小莲（吴倩莲 饰）。适逢老三老恭生日，平日老恭作恶多端，生性风流，两个哥哥以买彩票为名作为礼物送给老恭，其实那本来是一张过期的中奖彩票，他信以为真，因此欠下了巨债。祸不单行的他撞车脑震荡，变得疯疯癫癫……

常家大哥常满（黄百鸣 饰）事业有成，可是却嫌弃家中老婆程大嫂（吴君如 饰）是个黄脸婆，不懂打扮。程大嫂每天在家服侍老人痴呆的公婆，深得常骚（张国荣 饰）与常欢（周星驰 饰）的喜爱。娘娘腔常骚与“男人婆”表姑妈梁无双（毛舜筠 饰）是一对死对头，可在两人同时受到感情伤害的时候，萌生爱意。常欢是出名的花花公子，却意外撞坏了脑子，女朋友何里玉（张曼玉 饰）还是愿意留在他的身边。当个人都心有所属时，却要帮大哥想办法挽回与程大嫂的感情。

立仁（刘德华 饰）自小便父母双亡，在泰国的孤儿院长大。长大后，立仁进入了泰国空军。此时，他仍耿耿于怀当年父母的死亡。原来，在立仁9岁的时候，他的父母带着他携带一批重要资料和物品来到泰国，岂料父亲的结拜兄弟见利忘义，将他的父母杀害了。一天，立仁糊里糊涂的和仇人的情妇Mona（关之琳 饰）发生了关系，由此受到了杀手的追杀。无奈之下立仁逃到了美国寻求CIA的帮助。在美国，立仁无意中又救了仇人的女儿Chrystal（吴倩莲 饰），两人堕入了爱河。爱情、亲仇交织在一起，立仁该何去何从？

大学时代的赵默笙，对C大法学系大才子何以琛一见倾心，开朗直率的她“死缠烂打”地倒追，与众不同的方式吸引了以琛的目光，一段纯纯的校园爱情悄悄滋生。然而，以琛寄养家庭的妹妹以玫，鼓起勇气向默笙宣战。当默笙去找以琛证实，没想到竟然得到以琛冷酷的回应。误以为以琛和以玫在一起的默笙，落寞地服从父亲的安排，前往美国深造。七年后，成为摄影师的默笙回来了，再次遇到那个无法忘却的男人。这对分手七年的爱人，横在他们中间的，有默笙因生活所迫在美国已结婚的事实，有痴情前夫应晖，更有多年前两家父亲的恩怨，但这些并没有让这对分手的恋人继续错过，反而在各种误会及现实考验中更加了解了这些年来彼此爱的心绪。

某街区，五位背景各异的老太太，悠然过着各自的晚年生活。梅姨开着一家咖啡馆，儿子的去世成了她内心挥之不去的痛。而服务员小雪的出现，彻底打乱了她的生活。宋老师日日来去奔波，将自己的生活安排得满满当当，却不时给女儿带来麻烦。刘大夫初来乍到，试图对儿子的生活强力去改变，令儿子苦不堪言。红姐是当地土著，虽衣食无忧，但儿女的婚事却成了她心头最大的难题。艾琳是街区里的“女神”，但内心的孤独只有她自己最清楚。五位老太太因一场“健康讲座”走到一起，在与骗子们激烈的斗智斗勇后，成为了“老闺蜜”。从此，便一起相互扶持，共同乐观面对生老病死那些沉重的话题。为了互助和助他，五位老人决定抱团养老，开起一家“老年人的乌托邦”。虽由此经历种种挫折，但最终，却用达观的姿态去笑着面对世界，并携手一起前往心中的圣地泸沽湖。