- 桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。 罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。 罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……
- 六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华（刘青云饰）与喇叭（林家楝饰）、猫仔（张晋饰）及一班兄弟最风光的日子。 陈华被视为「慈云山十三太保」之首，气焰高涨；还结识了一生至爱可柔（江一燕饰），共度人生最甜蜜的时光。可惜好景不常，陈华因私下贩毒而被帮会追杀，幸好在亦敌亦友的扫毒组组长哈雷（古天乐饰）帮助下，逃出生天，但却终究法网难逃。出狱后，遭逢父亲病逝及女友可柔失踪，无比自责的陈华，顿然觉悟前非，立志重新做人。他不但积极参与青少年戒毒工作，获得十大杰青荣誉；更把喇叭与猫仔拉回正途，又经常出手调停江湖纠纷，因而深受黑白两道所敬重。某次于日本出席戒毒讲座后，陈华与可柔在街头重遇。他一心再续前缘，但又能否轻易为自己的感情拆弹？
- 天水围的中学生何灵杰（邓德保 饰）生活在一个问题家庭：母亲精神有障碍，父亲嗜赌又暴力，弟弟两年来下落不明。警方突然到学校拜访何灵杰，带来了弟弟何俊杰（黄溢豪 饰）杀人后又自杀未遂的消息。古惑仔拗柴令人威胁何灵杰交出弟弟偷走的毒品，何灵杰由此与弟弟的同伴白木和鸡子结识。在纷乱的校园中只顾读书的何灵杰从来不曾为遭受殴打的弟弟出头，弟弟离家后的两年中过着怎样的生活他也一无所知。何灵杰拜访白木和鸡子，打听弟弟的经历，原来当年在街头游荡的何俊杰偶然结识白木等人，不甘再次受辱的俊杰奋起反抗，反而与白木一伙结为朋友。从此这班天水围少年入室偷窃、纵情狂欢，直到某日古惑仔拗柴将他们纳入了自己的势力。俊杰在童党混乱的生活中渐渐迷失，慢慢向未知深渊滑落……
