20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。 　　影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。

1869年，一列驶往美国德克萨斯州科尔比镇的列车，羁押着即将被送往当地处决的杀人魔头卡文迪什（威廉·菲德内尔 饰），未料途中卡文迪什在同伙的协助下逃脱。同在囚犯车箱内的印第安人杀手唐托（约翰尼·德普 饰）和联邦检查官约翰·雷德（艾米·汉莫 饰）历经万险，侥幸逃生，谁知却被后者投入监牢。约翰身为骑警的老哥丹（詹姆斯·贝吉·戴尔 饰）率手下追捕卡文迪什，结果遭到对方残忍屠戮。随行的约翰在越狱逃走的唐托的帮助下再度捡回一条命，并得知骑警中叛徒的真身。对于这个本应死掉的人来说，也许只有戴上面具才能匡扶正义。 白人和印第安人，两个原本没有任何交集的人踏上复仇之路……

戈尔（约翰•库萨克 John Cusack 饰倒的木偶艺人，善于操作舞台上傀儡木偶。生活所迫，他进入了一间纽约一间公司从事文件管理工作。这间公司在办公大厦的七楼半，由于它只有半层楼高，所以职员们都只能拱着腰工作。正是由于这样，戈尔偶然发现了公司的文件柜后面有一扇门。好奇心驱使下，戈尔进入了这扇门。当戈尔一进入门内，马上便被吸入了其中，并飞越时空进入了著名演员约翰.马尔科维奇的大脑中。他发现现在自己能随意控制约翰.马尔科维奇的目光，并窥探到一切约翰.马尔科维奇的私隐。十五分钟后戈尔自动被弹回了现实中。这一发现令戈尔兴奋不已，他决定利用这扇门做一笔大生意。

影片改编自美国作家谢莉尔·斯瑞德2012年的同名自传，讲述婚姻触礁，母亲去世，自己在绝望中生活多年之后，虽然毫无徒步经验，却独自一人踏上Pacific Crest Trail 远足之路，通过长途步行找回自我的故事。