故事的主人公是三个飞行员，不同于那些喜欢开快车的人们，他们的爱好是开“快飞机”，在惊人的速度中寻求快感。但是一次他们在开飞机路过墨西哥边境的时候，因为携带毒品而被抓。现在摆在他们面前的只有两条路：要不就集体坐牢，要不就从此替政府工作戴罪立功……

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？