王启明（古天乐饰）是一个银行经理，毫无浪漫细胞的他竟然在情人节带着女友Annie（梁咏琪饰）排长队吃火锅，令女友十分生气，感情进入冰冻期。 王启明在网上找到一个爱情顾问欧阳心结（蔡卓妍饰），希望能得到她的帮助，挽回与女友的爱情。当启明知道心结竟是个只有19岁重来没有谈过恋爱的女孩，对她的能力深感怀疑。 这边厢Annie邂逅了两个有妇之夫，都是无法发展感情的人。接着她又遇到了一个商业大亨Victor（甄子丹饰），他有钱有学识，更向Annie求婚，Annie想到自己的男友，左右为难。 启明知道自己的位置受到威胁，在心结的帮助下，寻找了自己的缺乏的东西，启明想到了当年的历任女友，才发觉了自己的错误。 他与女友相约的期限到了，他们在大街上跳了一只舞后各自转身离去，难过的泪流满脸，双双决定回头看看。

澳门赌场的老板刚刚去世，对头况小姐（何超仪 饰）突然前来挑衅，幸好代掌柜卓一（刘青云 饰）及时赶到，才化险为夷。原来，赌场太子张人杰（古天乐 饰）远在加拿大，赌场生意遵遗嘱由卓一打理。在卓一的安排下，张人杰千里迢迢回来奔丧，但各位股东均感到这个小伙子缺乏经验。在跟卓一的单挑中，张人杰更是屡遭戏弄。 张人杰整天沉迷网络扑克，结识了一个牌友（应采儿 饰）。二人相约在扑克邀请赛相会。虽然在刻意安排下，二人同桌，但是由于张人杰缺乏实战经验，所以屡尝败绩。在众人嘲笑声中，黯然离场。在张人杰一蹶不振的时候，他遇到了命中贵人——笑容（邓丽欣 饰）。在她的帮助下，他恢复了信心，不但扑克技艺大涨，两人也日久生情，但是他们的命运此时却发生了改变……