多萝西亚以一己之力独自抚养儿子杰米长大，其中的困苦和辛酸只有她自己知道。杰米深深爱恋着名为朱莉的女孩，然而和很多人都发生过肉体关系的朱莉，却偏偏要在杰米的身上寻求精神的依恋，尽管两人常常同床共枕，却依然艰难维持着纯洁的友情，这让杰米感到十分苦恼。渐渐进入青春期的杰米表现出了一些令多萝西亚感到担心的特质，为了帮助儿子顺利的度过这一特殊时期，多萝西亚找到了房客艾比，希望她能够给杰米一点帮助。与此同时，多萝西亚一直没有放弃希望，她渴望着能够找到一个靠谱的男人，成为自己的丈夫，亦成为杰米的父亲。

当约翰教授出人意料地宣布辞职后，朋友和大学同事都颇为震惊，他们临时在他家里聚会，敦促他解释一番。但约翰提出的原因令他们大吃一惊：约翰声称他有不死之身，生存了14000年，并且不能呆在一个地方超过10年，不然他秘密会被发现。

一个现代版的灰姑娘故事。珊曼（希拉里·达芙 Hilary Duff饰）在父亲的童话故事中长大，不料却成为了童话中的灰姑娘。父亲过世后，继母和同父异母姊妹的侮辱和亏待，令她的日子过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学，想逃离这个龌龊的小世界，珊曼把她的梦想和苦恼都诉说给一个亲密的网友，他是她心灵的依托，是她的白马王子。 万圣节的相见摧毁了吉娜的梦。眼前的网友，竟然是学校里有名的帅哥运动员奥斯汀（查德·迈克尔·墨瑞 Chad Michael Murray饰）。一个是平凡黯淡的女孩，一个是闪亮耀目的男生。幸好吉娜乔装打扮，没被人奥斯汀认出。二人如此不登对，心虚的吉娜落荒而逃，不小心遗下一部手机。 就像玻璃鞋被王子拣到之后的故事，奥斯丁拿着手机寻找自己的灰姑娘，而吉娜，却无法相信自己怎会像灰姑娘般幸运。于是这出爱情故事，注定充满曲折而窝心的波澜起伏。