又是新的一年，格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 饰）顺利升上7年纪，以算作老鸟的他将目标锁定在和他同班的明星女孩霍莉·希尔斯（佩顿·利斯特 Peyton List 饰）身上，为了引起对方的注意他真是想尽一切办法。另一方面，格雷格跟哥哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 饰）的关系却日趋紧张，乖张罗德里克抓紧一切时机捉弄弟弟，令他们的母亲苏珊（Rachael Harris 饰）大为光火。苏珊想尽一切办法要改善这对冤家兄弟的关系，而在这一过程中自然也闹出了不少的笑话。新的学年，新的故事，小屁孩的日记如期上演…… 本片根据美国作家杰夫·金尼（Jeff Kinney）的同名畅销儿童系列读物改编。

查尔斯（休•格兰特）虽是婚礼上的常客，却对结婚怀有莫名疑惧。某个乡村婚礼上，他对美国姑娘凯瑞（安迪•麦克道威尔）一见倾心，不顾朋友大嚼有关她的诸多是非，与她共度了美好的一夜，次日，凯莉不支一声回了美国，查尔斯被搞得心神不宁。两月过去，伦敦某个婚礼上，两人又遇，但凯瑞正准备结婚，不过在她的主动下，两人再次共度良宵。 又一月，查尔斯收到凯瑞的结婚请柬，挑礼物时，他再与凯莉相遇，对方向他讲起自己的风流韵史，搞得查尔斯很想开口同她求婚。垂头丧气地参加完凯瑞的婚礼后，查尔斯接受了他并不爱的女孩的表白，而直到某次葬礼的来临，“爱你在心口难开”的他才决定鼓足勇气向又一次遇见的凯瑞表白爱意。